HIDROCARBURI ACICLICE NESATURATE CU TRIPLE LEGATURI (ALCHINE SAU HIDROCARBURI ACETILENICE)
 
 Alchinele contin in molecula lor o tripla legatura intre doi atomi de carbon. De aceea, alchinele au cu patru atomi de hidrogen mai putin decat alcanii cu un numar egal de atomi de carbon in molecula si au formula generala CnH2n-2 Astfel, hidrocarbura cu formula moleculara C2H2 are formula de structura :
 
CH
lll
CH
 
 Nomenclatura
 
 Numele alchinelor se formeaza inlocuind terminatia an a alcanilor corespunzatori prin ina. De exemplu, numele celei mai simple alchine este acetilena sau etina, de la etan. Alchina imediat urmatoare este C3H4, care se numeste propina, de la propan; omologul superior al propinei este C4H6, care se numeste butina, de la butan. Locul triplei legaturi trebuie precizat. De aceea, atomii de carbon din lant se numeroteaza si se indica atomul de carbon cu numarul cel mai mic al triplei legaturi.
 
HC ≡C—CH2—CH3 Butina-1
     
CH3—C≡C—CH3    Butina-2
 
Metode de preparare
 
 
1) Tratarea cu hidroxid de potasiu in solutie alcoolica a derivatilor dihalogenati ai alcanilor, care au doi atomi de halogen la atomii de carbon invecinati:
 
 
 
CH3                           CH3
l               2KOH          l
CHCl------------------>C +KCl+2H2O
l                                 lll
CH2Cl                        CH
 
1,2 -diclor-propan       propina
 
2) Prin tratare cu hidroxizi alcalini a derivatilor monohalogenati ai alchenelor :
 
CH2         +KOH             CH
ll       ------------------->lll          +KBr+H2O
CHBr                             CH
 
brom-etena                 acetilena
 
 
Proprietati fizice
 
 Primii termeni ai seriei (C1-C4)sunt gazosi, cei mijlocii (C5-—C14) sunt lichizi, iar cei superiori (de la C15 in sus) sunt solizi. Alchinele au densitati mai mari si fierb la temperaturi putin mai inalte decat alcanii cu acelasi numar de atomi de carbon in molecula. Alchinele se dizolva in dizolvanti organici.
 
Proprietati chimice
 
 Alchinele dau reactii de aditie, de oxidare, de polimerizare, la fel ca si alchenele si, in plus, reactii de substitutie.
 
 1. Reactii de aditie.
Alchinele avand un caracter nesaturat mai accentuat decat alchenele, aditioneaza mult mai usor hidrogen, halogeni, hidracizi (ai halogenilor) si apa.
 
 Aditia hidrogenului.
Acetilena aditioneaza hidrogenul ca ajutorul catalizatorilor prin incalzire. Aditia hidrogenului se desfasoara in doua faze succesive. Intai se formeaza etena, care la randul sau, prin aditia hidrogenului, se transforma in faza finala in etan :
 
CH                          CH2    +H2        CH3
lll   +H2  ----------->ll     -----------> l
CH                          CH2                  CH3
 
acetilena                  etena               etan
 
Aditia halogenilor.
 
In cazul acetilenei, la aditia haloge­nilor, in prima faza se formeaza dihalogen-alchene, iar in faza finala, tetrahalogeno-alcani. De exemplu, reactia dintre acetilena si apa de brom se desfasoara astfel:
                                                                                    Br
                                                                                    l
CH                                   H-C-Br          +Br2            H-C-Br
lll     +Br2---------------->    ll      ------------------->     l
CH                                   H-C-Br                             H-C-Br
                                                                                    l
                                                                                    Br
 
 
Apa de brom se decoloreaza, deoarece bromul este aditionat la tripla legatura, obtinindu-se tetrabrom-etan, care este incolor.
 
Aditia hidracizilor.
 
 Alchinele aditioneaza hidracizi ai halogenilor dupa regula lui Markovnikov, in prezenta clorurii de mercur (II) (mercurice), care joaca rol de catalizator. De exemplu, aditia acidului clorhidric la acetilena se desfasoara astfel :
 
CH                      H                HgCl2        CH2
lll                 +      l       ---------------->   ll
CH                      Cl                                 CHCl
                                                               clorura de vinil
 
 
Aditia a p e i
 
Daca se introduce acetilena in apa, in prezenta unei sari mercurice, drept catalizator (de exemplu HgSO4), molecula de acetilena aditioneaza o molecula de apa, cu formare de acetaldehida. Aceasta reactie a fost descoperita de catre chimistul rus M. G. Kucerov in 1881 si poarta numele de reactia Kucerov:
 
CH                     HgSO4              CH2                                                   CH3
lll         +H-OH ------------------> ll                  ------------------------>  l
CH                                              CHOH           <-----------------------   C=O
                                                                                                             l
                                                                                                             H
                                                  enol(alcool vinilic)                              acetaldehida
                                                  produs instabil
 
 
2. Reactii de oxidare.
 
 Alchinele se oxideaza usor sub actiunea oxidantilor. Daca se trece un curent de acetilena printr-o solutie de permanganat, aceasta se decoloreaza. La oxidarea alchinelor cu diferiti oxidanti se rupe catena in dreptul triplei legaturi, cu formarea a doua molecule de acizi carboxilici. Prin ardere, alchinele dau bioxid de carbon si apa. De exemplu arderea acetilenei se reprezinta astfel :
 
C2H2 + 5/2O2 -> 2CO2 + H2O
 
3. Reactii de polimerizare.
Alchinele se polimerizeaza mai usor decat alchenele. De exemplu, acetilena, la 600-—800°C, se polimerizeaza, dand benzen (Marcelin Berthelot, 1866) :
                  600-800 C
3C2H2 -------------------->C6H6
 
In prezenta sarurilor de cupru (I) (cuproase), acetilena trece in vinil-acetilena :
 
                              (CuCl)
HC≡CH +HC≡CH --------------->CH2=CH-C≡CH
 
4. Reactii de substitutie cu metale.
Acetilena si omologii ei de tipul R-C≡CH au proprietatea caracteristica de a forma combinatii cu metale. In urma acestor reactii de substitutie cu metale se formeaza saruri cu caracter ionic.
De exemplu, acetilena, reactioneaza cu solutie amoniacala de clorura cuproasa dand un precipitat rosu-brun de acetilura de cupru :
 
CH          CuCl                           C-Cu
lll     +                --------------->lll             +            2HCl
CH          CuCl                           C-Cu
 
             clorura cuproasa         acetilura de cupru
     
 

Echipa noastra

Tineri, profesionişti, originali şi ambiţioşi! Cei care fac lucrurile să se întâmple așa cum vă doriți ...


Ionut V

MEMBRU

Silviu H

MEMBRU

Adina K

MEMBRU

Carmen R

Teste online