Alchene
 
HIDROCARBURI ACICLICE NESATURATE CU DUBLA LEGATURA (ALCHENE SAU HIDROCARBURI OLEFINICE)
 
Spre deosebire de alcani, care au intre atomii de carbon numai legaturi simple, alchenele au o dubla legatura intre doi atomi de carbon. Avand doi atomi de hidrogen mai putin decat alcanii cu un numar egal de atomi de carbon, alchenele au formula generala CnH2n in care n reprezinta numarul atomilor de carbon, iar 2n— numarul atomilor de hidro­gen. Pentru n = 2, 3, 4 etc., hidrocarburile respective vor avea formulele C2H4, C3H6, C4H8 etc.
 
 Nomenclatura.
 Primele patru alchene se numesc: etena (etilena), propena, butena, pentena (amilena). Dupa cum se poate constata, numele acestor hidrocarburi deriva de la numele alcanilor corespunzatori, in care se inlocuieste sufixul an prin ena. De la eten deriva numele alchenei etena C2H4, de la propan, propena etc.
 Cateodata se mai intrebuinteaza si denumirile mai vechi: etilena, propilena, butilena, amilena, in care sufixul ena este inlocuit prin sufixul ilena. Cand alchena are in molecula sa mai mult de trei atomi de carbon, trebuie neaparat sa se precizeze locul dublei legaturi, indicand atomul de carbon cu numarul cel mai mic al dublei legaturi. De exemplu, butena-1 si butena-2 au urmatoarele formule de structura:
 
CH2=CH-CH2-CH3        Butena-1 (1-Butena)
 
si
 
CH3-CH=CH-CH3         Butena-2 (2-Butena)
 
 
Alchenele de mai sus, avand aceeasi formula moleculara (C4H8), sunt izomere, deoarece au formule structurale diferite si proprietati diferite. Intrucat butena-1 si butena-2 se deosebesc intre ele numai dupa pozitia dublei legaturi, acestea sunt izomere de pozitie. Pe de alta parte, la butena-2 se intalneste un nou exemplu de izomerie, care se deosebeste atat de izomeria de lant, caracteristica hidrocarburilor aciclice saturate, cat si de izomeria de pozitie. Butena-2 se prezinta in doua forme :
 
 CH3—CH
            ll
 CH3—CH 
 forma cis
 
 
CH3—CH
           ll
        HC—CH3 
forma trans
 
In forma cis, cei doi radicali metil sunt de aceeasi parte a dublei legaturi, iar in forma trans, primul metil este de o parte, iar al doilea metil, de cealalta parte a dublei legaturi. Aceasta stereoizomerie poarta numele de izomerie geometrica. Izomeria geometrica la alchene se datoreste asezarii atomilor de carbon in spatiu in raport cu planul care trece prin dubla legatura.
 
 
Metode de preparare. Alchenele se pot obtine prin urmatoarele metode:
1. Deshidratarea alcoolilor. De exemplu, prin deshidratarea alcoolului etilic se obtine etena :
 CH3—CH2OH  ------------->CH2=CH2
                              -H2O
Deshidratarea se poate face folosind ca agent deshidratant H2SO4 ooncentrat la 100—200°C .
 
2. Dehidrogenarea hidrocarburilor aciclice saturate, la 500'—600°C, in prezenta de catalizatori, mai ales Cr2O3. . Din etan se obtine astfel  etena:
 
CH3                                  CH2
l               ----------------->ll               + H2
CH3                                  CH2
 
3. Actiunea unei solutii de hidroxid alcalin asupra derivatilor halogenati ai hidrocarburilor saturate. Astfel, se poate obtine propena din brom-propan :
 
CH3                                     CH3
l                                            l
CH2          +KOH  ----------> CH         +KBr +H2O
l                                           ll
CH2Br                                 CH2
In aceasta reactie, bromul se combina cu potasiul, dand bromura de potasiu, iar hidrogenul de la carbonul vecin se combina cu hidroxilul din molecula hidroxilului alcalin. Prin urmare, halogenul si hidrogenul se elimina de la doi atomi de carbon vecini.
 
4. Alchenele se mai obtin alaturi de alcani prin cracarea parafinelor
 
 
Proprietati fizice.
Primele trei alchene sunt gaze in conditiile obisnuite, cele urmatoare sunt lichide, iar de la C18H36 sunt solide. Alchenele se dizolva numai in dizolvanti organici.
 
Proprietati chimice. Alchenele dau trei feluri de reactii: de aditie, de oxidare si de polimerizare.
 
Reactii de aditie.
 
 Proprietatea cea mai caracteristica a alchenelor este aceea de a da reactii de aditie. In aceste reactii se rupe dubla legatura si, la valentele puse in libertate, aditioneaza alti atomi sau grupe de atomi. Astfel, alchenele pot aditiona hidrogen, halogeni si hidracizi ai halogenilor.
 
 Aditia hidrogenului. In prezenta nichelului fin divizat, care are rol de catalizator, alchenele aditioneaza hidrogen la 150-—200°G (reactia Sabatier); la o molecula de alchena se aditioneaza doi atomi de hidrogen, obtinandu-se alcanul corespunzator :
 
CH2                                 CH3 
ll                + H2 --------> l
CH2                                 CH3
Etena                               Etan
Aditia halogenilor. Alchenele aditioneaza halogeni, mai ales clor si brom; o molecula de alchena aditioneaza doi atomi de halo­geni la cei doi atomi de carbon uniti prin dubla-legatura; astfel, se obtine dihalogenoparafina corespunzatoare :
 
CH2                               CH2Cl
ll             + Cl2 --------> l
CH2                               CH2Cl
CH2                              CH2Br
ll             +Br2 --------> l
CH2                              CH2Br

Reactia cu bromul este caracteristica pentru alchene si este folosita pentru identificarea dublei legaturi. 0 picatura de brom adaugata in solutia unei alchene se decoloreaza imediat, deoarece bromul este aditionat la atomii de carbon uniti prin dubla legatura, cu formare de dibrom-derivat.
 
Aditia hidracizilor. Alchenele aditioneaza hidracizi ai halogenilor, dand nastere la halogeno-alcani:
 
CH2                          CH3
ll        + HCl --------> l
CH2                          CH2Cl
                              clorura de etil(kelen)
 
 
Reactia dintre propena si acid clorhidric are loc dupa regula lui Markovnikov (1838—1904), potrivit careia halogenul hidracidului este aditionat la atomul de carbon cel mai sarac in hidrogen, iar hidrogenul hidracidului, la atomul de carbon vecin :
 
CH2                           CH3
ll                                l
CH   +HCl  ----------->CHCl
l                                 l
CH3                           CH3
 
Astfel, se obtine 2-clor-propan (clorura de izopropil).
 
 
Aditia acidului s u l f u r i c. Alchenele aditioneaza acidul sulfuric concentrat, cu formare de sulfati acizi de alchil:
                          O                           CH3    O    
CH2                   ll                            l         ll
ll              + HO-S-OH   ------------> CH2-  O-S-OH
CH2                   ll                                      ll
                          O                                     O
                                                         sulfat acid de etil
 
 Prin tratarea sulfatilor acizi de alchil cu apa se formeaza alcooli :
CH3    O                                         CH3
l          ll                                          l
CH2-  O-S-OH   +H2O  -----------> CH2OH   +H2SO4
          ll
          O
Tratarea sulfatilor acizi de alchil cu apa sta la baza metodei industriale de obtinere a alcoolilor din alchenele existente in gazele de cracare.
 
2. Reactii de oxidare.
 
Prin oxidarea blanda a alchenelor cu permanganat de potasiu in solutie apoasa se aditioneaza la dubla legatura o mole­cula de apa si un atom de oxigen, luand nastere diolii corespunzatori. In conditiile de mai sus etena, de exemplu, aditioneaza apa si oxigen cu formare de etan-diol (glicol) :
 
CH2                                               CH2-OH
ll           +HOH    +1/2O2 ---------->l
CH2                                               CH2-OH
                                                    etilen -glicol
 
Sub actiunea ozonului asupra alchenelor dizolvate in tetraclorura de carbon se formeaza ozonide :
Ozonidele sunt substante uleioase care in stare pura explodeaza. Sub actiunea apei, ozonidele dau apa oxigenata si aldehide sau cetone dupa structura alchenei.
 
 Prin ardere, alchenele dau bioxid de carbon si apa :
 
 
CH2
ll                      +3O2   --------------> 2CO2 +    2H2O
CH2
 
 
3 Reactii de polimerizare. Mai multe molecule ale aceleiasi alchene se pot combina intre ele. Reactia de combinare a mai multor molecule de acelasi fel (monomeri) intr-o molecula mai mare poarta numele de reactie de polimeri-zare, iar substanta rezultata se numeste polimer. Polimerizarea se realizeaza in anumite conditii de temperatura si presiune, in absenta sau in prezenta catalizatorilor ,.
 

Echipa noastra

Tineri, profesionişti, originali şi ambiţioşi! Cei care fac lucrurile să se întâmple așa cum vă doriți ...


Ionut V

MEMBRU

Silviu H

MEMBRU

Adina K

MEMBRU

Carmen R

Teste online