Hidrocarburi saturate
Alcani
 
Hidrocarburile saturate aciclice, numite si alcani sau parafine sunt formate din catene liniare sau ramificate de atomi legati intre ei prin legaturi simple, celelalte valente ale atomilor de carbon fiind saturate cu atomi de hidrogen. Hidrocarburile saturate aciclice au formula generala CnH2n+2. In aceasta formula n reprezinta numarul atomilor de carbon din molecula hidrocarburii. Daca se cunoaste numarul de atomi de carbon n continuti in molecula unei hidrocarburi saturate aciclice, se poate stabili usor formula .
 
Stare naturala si nomenclatura.
 Hidrocarburile saturate aciclice se gasesc in gazele naturale si in titei. In gazele naturale si in gazele de sonda se gasesc hidrocarburi care contin un numar mic de atomi de carbon, pe cand in titei se gasesc hidrocarburi cu un numar mare de atomi de carbon. Hidrocarburile aciclice saturate au denumirea terminata in sufixul an.
Primii patru termeni se numesc: metan, etan C2H6, propan C3H8 si butan C4H10.
Numele celorlalti termeni deriva de la denumirea greceasca corespunzatoare numarului atomilor de carbon din molecula, la care se adauga sufixul an. De exemplu : pentan C5H12, hexan C6H14, heptan C7H16, octan C8H18, nonan C9H20 decan C10H22 etc.
 
Radicalii organici, sunt parti componente ale combinatiilor organice care raman neschimbate in cursul transformarilor chimice ale substantelor. Radicalii sunt grupe de atomi care se pot lega intre ei sau cu alte elemente si se pot substitui reciproc in diferite combinatii. Radicalii organici iau nastere prin eliminarea a unuia, a doi sau a trei atomi de hidrogen din moleculele hidrocarburilor. Denumirea lor se formeaza astfel: la radicalii monovalenti care poarta numele hidrocarburii respective se adauga sufixul il (metil—CH3, etil —C2H5, propil —C3H7, fenil C6H5—, benzil C6H5—CH2—etc.); la radicalii bivalenti se adauga sufixul ilen sau en (metilen sau meten > CH2> propilen sau propen > C3H6 etc.) si la radicalii trivalenti— sufixul in sau enil (metin sau metenil).
 Pentru prescurtare, radicalii se noteaza in formule cu lit era R.
Atomii de carbon din molecula unei hidrocarburi pot fi de patru feluri : primari, secundari, tertiari si cuaternari.
 
Carbonul primar este legat de un atom de carbon printr-o singura valenta, iar celelalte trei valente sunt satisfacute cu alte feluri de atomi; Carbonul secundar este legat de doi atomi de carbon prin cate o valenta, iar celelalte doua valente sunt satisfacute cu alte feluri de atomi; Carbo­nul tertiar este legat de trei atomi de carbon prin cate o valenta, avand o singura valenta satisfacuta cu altfel de atom, iar carbonul cuaternar este legat prin cate o valenta de patru atomi de carbon .
 
Metode de preparare.
 
 Dintre metodele generale folosite la prepararea alcanilor se vor da numai cateva exemple.
 
 a) Hidrogenarea hidrocarburilor nesaturate.
 
Aceasta metoda este mult utilizata in laborator. Hidrocarburile nesaturate supuse hidrogenarii dau hidrocarburi parafinice corespunzatoare.
 
Reactia se bazeaza pe aditia hidrogenului la dubla legatura a hidrocarburii nesaturate. De exemplu, prin hidrogenarea etenei se formeaza etan :
CH2=CH2+ H2 > CH3—CH3
 
 Hidrogenarea hidrocarburilor nesaturate are loc in prezenta unor catalizatori metalici, ca de exemplu, nichelul fin divizat, preparat prin reducerea oxidului de nichel cu hidrogen.
 
 b) Actiunea sodiului metalic asupra derivatilor halogenati ai hidrocarburilor (metoda Wlirtz). Prin incalzirea unui derivat halogenat cu
sodiu metalic se elimina halogenul din molecula respectiva si se formeaza hidrocarbura saturata aciclica.
 De exemplu, din iodura de metil se obtine etanul:
 

c) Hidrogenarea oxidului de carbon. Prin hidrogenarea oxidului de carbon la temperatura de 300°C si in prezenta unui catalizator de nichel
se obtine metan :
                     (catalizator)
CO + 3H2----------------------- ->CH4 + H2O
Daca reactia este efectuata in anumite conditii de presiune, de tem­peratura si cu anumiti catalizatori, reactia de hidrogenare a oxidului de carbon poate duce la obtinerea benzinei sintetice (procedeul Fischer-Tropsch).
 
 d) Hidroliza carburilor metalice. Carburile de aluminiu si de beriliu prin hidroliza dau hidrocarburi:
                              (70 grade C)
 AlC3 + 12H2O ----------------------- -> 3CH4 + 4Al(OH)3
 
 
Proprietati fizice.
 
 Primele patru hidrocarburi saturate aciclice: metanul, etanul, propanul si butanul sunt gaze la temperatura normala. Hidrocarburile de la pentan C5H12 si pana la pentadecan C15H32 sunt lichide, iar cele cu un numar mai mare de atomi de carbon sunt solide.
 
 Pe masura ce creste numarul atomilor de carbon din molecula, creste si densitatea hidrocarburii, fara sa ajunga egala cu a apei.
 La fel, pe masura ce creste numarul atomilor de carbon din molecula  creste si temperatura de topire si cea de fierbere.
 
 Hidrocarburile saturate aciclice sunt putin solubile in apa; solubilitatea scade pe masura ce creste numarul atomilor de carbon din molecula. In ceea ce priveste mirosul, hidrocarburile gazoase si lichide din aceasta serie au un miros caracteristic de benzina, in timp ce hidrocarburile solide nu au nici miros nici gust.
 Hidrocarburile saturate aciclice sunt solubile in benzen, cloroform si alti dizolvanti organici.
 
 Proprietati chimice.
 
 Hidrocarburile saturate aciclice sunt foarte putin reactive la temperatura normala, de unde si numele de parafine (parum affinis = afinitate mica). In conditiile aratate aceste hidrocarburi nu reactioneaza cu acizii minerali slabi, cu bazele sau cu diferiti oxidanti in solutie apoasa. In molecula alcanilor exista doua feluri de legaturi: legaturi intre atomii de carbon si hidrogen C—H, si legaturi intre atomii de carbon C—C.
 
Din cauza acestor legaturi din molecula, alcanii dau doua feluri de reactii:
1.reactii de substitutie in care hidrogenul este inlocuit cu alte elemente,
2.reactii de cracare, in care legatura C—C este rupta, luand nastere molecule mai mici.
 
Reactii de substitutie.
 La temperatura normala, hidrogenul poate fi substituit usor cu clor sau cu brom. Astfel, daca se amesteca metan cu clor si se expune amestecul la lumina solara difuza, rezulta un amestec de derivati clorurati si acid clorhidric :
 
 CH4 + Cl2----------->CH3Cl + HCl Clorura de metil (monoclor-metan)
 
 CH3Cl + Cl2---------> CH2Cl2 + HCl Clorura de metilen (diclor-metan)
 
 CH2Cl2 + Cl2---------> CHCl3 + HCl Cloroform (triclor-metan)
 
 CHCl3 + Cl2------------>CCl4 + HCl Tetraclorura de carbon (tetraclor-metan)
 
Sub actiunea luminii sau a caldurii, molecula de clor se desface (disociaza) in doi atomi liberi de clor (Cl •); acestia la randul lor reactioneaza cu moleculele de metan rezultand acid clorhidric si radicali liberi. Radicalii liberi metil (CH3-) reactioneaza cu molecule de clor (Cl2) cu formare de clorura de metil si atomi liberi de clor; acestia reactio­neaza din nou cu metan s.a.m.d.
0 asemenea succesiune de reactii se numeste reactie inlantuita. Reactia inlantuita a clorurarii metanului poate fi reprezentata sche­matic astfel:
 
Reactia de initiere
          hv
 Cl2 ----------------------->  2Cl • 
       (energie radianta)
 
Reactii de propagare
 
   CH4   +     Cl• --------->CH3• + HCl
 
 
 CH3• +Cl2---------------->CH3— Cl + Cl•
 CH4 + Cl• ----------------> CH3• + HCl 
 
 Reactii de intrerupere
 
 CH•3 +CH3 •     ----- -> CH3—CH3
 
 Cl•  +Cl•    -----------> Cl2
 
 CH3• +Cl• -----------> CH3-Cl
 
 
 La lumina solara directa, metanul si clorul reactioneaza cu explozie, formandu-se acid clorhidric si carbon :
 
 CH4 + 2Cl2 = 4HCl + C
 
Hidrocarburile saturate aciclice reactioneaza cu acidul azotic diluat la temperaturi inalte si in spatiu inchis dand compusi organici, numiti nitro-derwati. Acestia rezulta prin substituirea unui atom de hidrogen din molecula hidrocarburii cu grupa —NO2, reactia numindu-se nitrare :
 
 RH + HO — NO2 -> R—NO2 + H2O in care R este un radical hidrocarbonat.
 
Reactii de cracare.
 
 Prin incalzire, alcanii rezista pana la temperatura de 300—400°C. Peste aceasta temperatura, moleculele se scindeaza in molecule mai mici de hidrocarburi saturate sau nesaturate. Aceasta rupere a unor molecule mai mari in alte molecule mai mici sub actiunea caldurii poarta numele de cracare termica,
 
Pe langa cracarea termica se mai foloseste si cracarea catalitica. Ca exemplu se mentioneaza cracarea termica a n-butanului, care la 600°C se transforma in metan si propena (hidrocarbura nesaturata);
 
 CH3—CH2—CH2—CH3 ---------------> CH4 + CH2=CH—CH3 Propena
 
 Cracarea are un rol important in tehnologia produselor petroliere, fiind utilizata la obtinerea benzinelor de calitate superioara din petrol lampant, motorina sau din pacura parafinoasa.
 
Reactii de oxidare.
 
 Alcanii, prin incalzire la temperatura inalta, in prezenta aerului, dau bioxid de carbon si apa, dezvoltand o mare cantitate de caldura, conform ecuatiei:
 
CH4 + 2O2 = CO2 + 2H2O;   -213 kcal/mol  
 
Pe aceasta reactie de ardere se bazeaza intrebuintarea alcanilor drept combustibili gazosi si lichizi. Daca oxidarea alcanilor are loc la temperaturi mai joase (400—600°C) in acest caz se obtin compusi oxigenati. De exemplu, prin oxidare la 400°C si presiunea de 150 at, din metan se obtine alcool metilic :
 
CH4 + 1/2O2   ------>CH3—OH
 

Echipa noastra

Tineri, profesionişti, originali şi ambiţioşi! Cei care fac lucrurile să se întâmple așa cum vă doriți ...


Ionut V

MEMBRU

Silviu H

MEMBRU

Adina K

MEMBRU

Carmen R

Teste online